戴笠和杜月笙两个足以让人闻风丧胆的名字，戴笠身为国民党的特务头子以心狠手辣著名，杜月笙是青帮的大佬，在上海这座城市中呼风唤雨。两人实力强悍，私底下戴笠和杜月笙的关系如何呢?两人的相识还要从那场赌局说起。
戴笠杜月笙
杜月笙在上海滩功成名就的时候戴笠还是当地的一个混混，杜月笙负责赌场的管理，正是这个时候两人相识。没有任何名声的戴笠在杜月笙管理的赌场中玩耍，因为戴笠技术不错几次下来赢钱不少，赌场的人觉得戴笠出老千准备给他教训。此时的戴笠毫不畏惧要求见赌场当家人杜月笙，杜月笙在见过戴笠之后不仅没有怪罪于他，还客客气气的请到了办公室表演掷骰子。
戴笠
杜月笙见多识广知道戴笠是一个心思缜密的人还具有胆识，将来一定可以有一番作为，杜月笙认下这个朋友，两人一起结拜为兄弟。杜月笙本想让戴笠跟在身边，但戴笠有更大的追求。最后杜月笙借着青帮老大黄金荣的名号给黄埔军校蒋介石写信让戴笠去那里学习。
杜月笙走南闯北见过大世面，最后也证实他没有看错人，戴笠在黄埔军校成绩卓越，几次受到蒋介石的称赞，靠着自己的聪明和努力戴笠最后成为军统特务头子，成为蒋介石的左膀右臂。
杜月笙
戴笠对杜月笙是感激的，如果没有他的赏识恐怕不会有戴笠今后每一个机会，也不会有让人惧怕的军统局。杜月笙和戴笠两人是朋友才对，但杜月笙明显是害怕戴笠的。戴笠不喜欢人抽鸦片，而杜月笙号这口，每当戴笠来杜月笙家中，杜月笙都会隐藏自己抽过鸦片的事实。杜月笙惧怕戴笠或许和他们身份有关，总想最完美的一面展现在对方面前。
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