杜月笙和戴笠的关系是什么样呢?一位当时算是上海滩有名黑帮老大，一位是中国共产党的特工，不同领域里的这两个人怎么会成为生死之交。既然是生死相依的兄弟为什么戴笠怕杜月笙呢?其中有什么不为人知的隐情呢?名豪网小编为你揭秘其中的故事。
有一次，戴笠到杜月笙所开的赌场里赌钱。由于赌技高明，没大会儿功夫，就赢了很多钱。赌场的人看他赢了这么多钱，怀疑他出老千，但却抓不到他的把柄。
戴笠赢钱后，大摇大摆地朝外走，没想到赌场的人把他拦下了，说道：“这位先生，借一步说话。”说话间，戴笠被带到了赌场的一个小房间内。进入房间后，赌场负责人恶狠狠地问道：“这位先生尊姓大名?”戴笠懒洋洋地反问：“怎么，来你们赌场赌钱还要通报姓名?上海滩的赌场好像没这个规矩吧?”
赌场负责人一看，这还是个硬茬，一时搞不清他的来历，也不敢贸然动粗，只得搬出杜月笙来：“别的赌场没这规矩，但你知道这是杜月笙杜先生开的赌场吗?”戴笠一笑，答道：“当然知道。”“既然知道，你还敢在这里撒野?”“哈哈哈，”戴笠一阵大笑，“要是杜先生知道你们这样对待我，恐怕不会答应吧?”
赌场负责人一听此话，心里顿时狐疑起来，忙问道：“你认识杜先生?”戴笠没有正面回答，而是巧妙地说道：“劳烦你去通报一声，说有位戴先生想要见他。”赌场负责人害怕戴笠真的是杜月笙的朋友，于是不敢怠慢，赶紧亲自跑到杜公馆向杜月笙汇报此事，同时把戴笠高超的赌技也渲染了一番。
杜月笙听罢，心中也是狐疑：我何时认识这样一位戴先生呢?但他听说此人的赌技了得，于是决定，不管是否相识，都要见见他。他对赌场负责人说：“你派车把这位戴先生送到我这里吧。”一会儿的功夫，戴笠出现在了杜月笙的面前。看到戴笠的第一眼，杜月笙就断定：此人绝非等闲之辈。因此，尽管之前并不相识，但杜月笙还是与他相谈甚欢。
接着，他把戴笠请到会客室，请他表演一下赌技。戴笠也不推辞，立即表演了一把掷骰子的绝技。一时间，骰盅上下翻飞，戴笠玩得出神入化。杜月笙本就是好赌之人，对于赌术高超的人向来十分喜爱。戴笠表演完毕，杜月笙对他更加欣赏了。
戴笠离开杜公馆的时候，杜月笙通过观察他的衣着，猜到他目前的经济状况肯定不好，于是让管家万墨林去账房支了50块大洋，交到了戴笠的手里，并告诉他用完后可以再来拿。戴笠也不客气，说声谢谢，就把它揣在了兜里。
几天后，正当戴笠的50块大洋就要花光时，杜月笙又派人把他请到了杜公馆。戴笠以为杜月笙又要给他钱，没想到，杜月笙交给他的是一封信。看着戴笠莫名其妙的表情，杜月笙诚恳地说道：“我看戴先生不是等闲之辈，日后必定是个做大事的人，所以，我请金荣哥给黄埔军校校长蒋先生写了封推荐信，你去报考黄埔军校吧。”
戴笠拿着信，一时间百感交集。他知道蒋介石与黄金荣的交情，这封信基本上就相当于一封录取通知书了。第二天，杜月笙把50块大洋放进戴笠手里，作为盘缠，然后派人把他送到了船上。这是戴笠一生的转折点，从黄埔军校毕业后，他很快获得了蒋介石的赏识，被委派专门从事情报工作。
北伐军打进上海之时，戴笠已经是一名中层军官。他重返上海滩的第一件事就是去拜访杜月笙和黄金荣，以感谢当年的恩情。也就是在此时，杜月笙与他愈加投机，于是正式结拜为异姓兄弟。
大家也都知道，戴笠跟着蒋介石干了，他是专门负责给蒋介石搜集情报的，这时，有人告诉他想在上海搜集情报，有个人必须得认识，于是，戴笠就成为了杜月笙的桌上宾。杜月笙的女儿杜月如说：“特工王”戴笠我们叫戴伯伯，每次，他来见我父亲，我们都不能出来，旁边连一个佣人也不能有。有一天，他问我怎么样?父亲就叫我出去了，看到他时，我吓得直抖，因为他杀气好重。我说了句：我很好，就赶紧跑开了。
说来也怪，戴笠怕我的父亲，我的父亲也怕他。有一回，他来看我父亲，我父亲正在抽烟片，父亲赶紧让佣人们把烟具都藏起来，身上有味道，他还会喷香水来遮盖烟的味道。戴笠飞机遇难身亡后，父亲知道后，精神开始不正常起来，我们那个时候住的是七楼，父亲拉开窗户就想往下跳，还一边说着：完了，完了……
直到三个月后，蒋介石追授戴笠为“陆军中将”，杜月笙才慢慢恢复起来。
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